Пътуването на Алеко Константинов до Америка е сбъдване на детската му мечта и се осъществява през 1893 г. по време на Световното изложение в Чикаго. Срещата с Новия свят поражда противоречиви впечатления и размисли у него като гражданин, демократ, природолюбител и духовно богата личност.

Разочарован от следосвобожденската действителност в България, привлечен от мита за американската демокрация, воден от жаждата да опознае нови светове и да общува с културата на други народи, в навечерието на XX век (1894 г.) Алеко Константинов потегля за Америка.

Алеко Константинов е олицетворение а човека, принадлежащ към малък народ и живеещ в малка страна, който изпитва огромен интерес към света и притежава непреодолимо желание да го опознае. Писателят има щастието да осъществи една своя голяма мечта - да по­сети Америка. Плод на впечатленията от това пътуване е пътеписът му „До Чикаго и назад".

В анкетата, която проф. Иван Шишманов провежда с Алеко Константинов през 1895 г., на въпроса: „Кой е най-хубавият момент в живота Ви?", Щастливеца отговаря : „ Пътуването ми в Америка и когато ми хрумна идеята за Бай Ганю", а на въпроса:„Коя е любимата Ви миризма?", отговорът е: „Миризмата на параходите и железниците.

С пътеписа си „До Чикаго и назад" Алеко Константинов дава нова насока в развитието на този жанр в българската литература, представяйки основните ценности на човека и света, в който живее. В пътеписа са съпоставени традиционните ценности с тези на непознатия все още свят, видян по време на пътешествието до Америка.

Писателят обръща поглед към себе си, за да сподели бурята от чувства, като успоредно с това в Атлантическия океан също бушува буря. Не само пътникът участва в своеобразната схватка с океана, но и самият кораб, който пъшка и се мята

Според писателя Антон Страшимиров "До Чикаго и назад" с един от "упойно увлекателните. бисери  на Алековото перо" С него авторът утвърждава самобитното си дарование, способността си да открива и красивото, и неприемливото в действителността. Тези "леки  хвъркати бележки", както

Алеко Константинов създава един герой, сътворен с много обич и вдъхновение, който, макар и пълен антипод на автора си, му донася незабравима слава. Не е трудно да се открият източниците за творческото въображение на писателя, защото Бай Ганьо е по-скоро творение на действителността, отколкото на писателя.

Алеко Константинов създава своята забележителна творба „До Чикаго и назад“, след като през 1893 г. посещава световното изложение в Чикаго. Подтикнат от близки приятели и от други сънародници да разкаже за пътуването си, Алеко пише своите пътни бележки, които остават в българската литература

„До Чикаго и назад“ е пътепис, който звучи и днес актуално с посланията си. Алеко Константинов го създава по предложение на свои приятели, които познават уменията му да разказва увлекателно. В онези години Америка е далечна и непозната земя за голяма част от европейците, един друг, един нов свят.