Пенчо Славейков е роден на 27 април 1866 г. в Трявна и е най-малкото дете в семейството на видния възрожденски поет, публицист и общественик Петко Рачов Славейков. Първоначално Пенчо учи в родния си град, а след това в Стара Загора, където баща му е учител. По време на Руско-турската война преживява опожаряването на града. По-късно живее и учи в София и Пловдив. Още през ученическите години у Пенчо Славейков се заражда любовта към народното творчество. Често придружава баща си в пътуванията му из различни краища на България за събиране на народни приказки, песни, легенди и предания. През януари 1884 г. след пързаляне с кънки заспива край заледената река Марица. Измръзванията оставят тежки поражения за цял живот. През 1885 г. бъдещият поет се сближава с Алеко Константинов. Издава първата си книга с интимна лирика. В началото на 90-те години на XIX в. се раждат едни от най-ярките му поеми.
През 1892 г. Пенчо Славейков заминава да следва философия в Лайпциг, където се запознава отблизо с европейската култура. Завръща се в България през 1898 г. и е назначен за учител в Софийската мъжка гимназия. Става близък помощник на д-р Кръстев в редактирането на сп. „Мисъл“ и водеща фигура в едноименния литературен кръг. През 1903 г. свързва живота си с поетесата Мара Белчева, която е негова спътница до последните му дни. През следващите години ръководи Народния театър и Народната библиотека. През юли 1911 г. е уволнен от поста директор на Народната библиотека. Обиден, заминава за чужбина. Междувременно здравословните му проблеми се засилват. Умира на 10 юни 1912 г. в малкото курортно градче Брунате, близо до езерото Комо в Италия. През 1921 г. костите му са пренесени в България.